Selasa, 25 Oktober 2016

HALOALKANA (ALKIL HALIDA)

Senyawa haloalkana merupakan senyawa turunan alkana yang satu atau lebih atom H-nya digantikan oleh atom halogen. Dalam hal ini, haloalkana dianggap sebagai turunan alkana dengan atom halogen sebagai gugus pengganti.
Haloalkana (Alkil Halida).
Rumus umum:  R-X
Contoh:         (Iodometana),                         (Kloroetana)




                                 CH3 - I                              CH3CH2 - Cl
                                   R     X                                  R           X                  
     R merupakan lambang umum untuk sebuah gugus alkil (metil, etil, propil, dst.), sedangkan X mewakili halogen (F, Cl, Br, atau I). Jadi, rumus umum haloalkana (alkil halida) ialah RX.
Aturan penulisan haloalkana sebagai berikut:
1.        Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung atom halogen.
2.        Penomoran dimulai dari salah satu ujung, sehingga atom halogen mendapat nomor terkecil.
3.      Nama halogen ditulis sebagai awalan dengan sebutan bromo, kloro, flouro dan iodo.
      Contoh:
  
4.       Jika terdapat lebih dari sejenis halogen maka prioritas penomoran didasarkan pada kereaktifan halogen. Urutan kereaktifan F-Cl-Br-I. Akan tetapi, penulisan nama tetap berdasarkan abjad jadi, urutan penulisan halogen adalah bromo, kloro, fluoro, dan iodo

       Contoh:
Catatan: penomoran dimulai dari sebelah kanan karena Fluoro lebih reaktif di banding Kloro, tetapi kloro di tulis lebih awal karena menurut abjad kloro lebih awal.
5.       Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis dinyatakan dengan awalan di, tri dan seterusnya. Awalan ini diabaikan dalam menentukan urutan penulisan halogen

      Contoh:
                                     
Catatan: Penomoran dimualai dari sebelah kanan karena Kloro lebih reaktif dibandingkan dengan bromo, kata “di” ditulis sebelum bromo karena pada senyawa tersebut terdapat 2 atom bromo.
6.       Jika terdapat rantai samping (cabang alkil), maka halogen didahulukan.

       Contoh:

Tata Nama Trivial dan IUPAC
1.      Nama Trivial
Banyak haloalkana (alkil halida) yang lazim mempunyai nama gugus fungsional trivial, dalam sistem trivial nama gugus alkil disebut terlebih dahulu, diikuti nama halidanya.
2.      Nama IUPAC
Dalam sistem IUPAC, Haloalkana (alkil halide diambilkan dari nama alkana induknya dimana satu atau lebih atom H-nya digantikan oleh atom halogen. Dan dalam penulisannya atom Halidanya dituliskan diawal misalnya, metana  (CH4)  menjadi bromometana (CH3I).
Contoh :
Struktur
IUPAC
“haloalkana”
Trivial
“alkil halida”


Bromometana 


2-kloropropana


Iodosikloheksana
Metil bromida


Isopropil klorida


Sikloheksil iodida

Contoh lain,
Nama IUPAC
Nama Trivial
Rumus
Klorometana
Triodometana
Diklorometana
Tetrabromometana
Diklorodifluorometana
Triklorometana
Tetraklorometana
Bromometana
Iodometana
Metil klorida
iodoform
Metilena klorida
karbon tetrabromida
Freon-12
Kloroform
Karbon tetra klorida
Metal bromide
Metal iodida
CH3Cl
CHI3
CH2Cl2
CBr4
CCl2F2
CHCl3
CCl4
CH3Br
CH3I











                                                            
Klasifikasi
Berdasarkan banyaknya atom halogen yang terikat pada senyawa haloalkana, senyawa haloalkana dapat dibedakan menjadi dua :
1.        Senyawa monohalogen
Senyawa haloalkana yang hanya mengikat satu atom halogen pada rantai C-nya.
Contoh : CH3Cl,CH3Br
2.        Senyawa polihalogen
a.      Senyawa dihaloalkana, senyawa haloalkana yang mengikat dua atom halogen pada rantai C-nya.
Contoh CH2Cl2 ,C2H4Br2.
b.     Senyawa trihaloalkana, senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen pada rantai C-nya.
Contoh CHCl3 ,CHI3
c.     Senyawa tetrahaloalkana, senyawa haloalkana yang mengikat empat atom halogen pada rantai C-nya.
Contoh:  CCl4,CF2Cl2
           
Dalam alkil halida, halogen (F, Cl, Br, I) menggantikan hidrogen pada suatu  alkana. Alkil halida dikelompokkan berdasarkan pada jenis karbon yang mengikat halogen:
1.        Alkil halida primer
Bila karbon mengikat satu karbon yang lain, maka termasuk karbon primer (1o), sehingga alkil halidanya juga 1o. Suatu alkil halida primer (1o) (RCH2X) mempunyai satu gugus alkil terikat pada karbon ujung.
                   CH3-CH2Br                                                    (CH3)3C-CH2Cl 
                  Bromometana                                     1-kloro-2,2-dimetilpropana
2.      Alkil halida sekunder
Bila karbon mengikat dua karbon yang lain, sehingga alkil halidanya juga 2o. Suatu alkil halida sekunder (2o) (R2CHX) mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada karbon ujung.
                      CH3-CH2-CH-Br-CH3
                         2-bromobutana

3.      Alkil halida tersier

Bila karbon mengikat tiga karbon yang lain, sehingga alkil halidanya juga 3o. Suatu alkil halida tersier (3o) (R3CX) mempunyai 3 gugus alkil yang terikat pada karbon ujung.


            2-kloro-2-metilpropana

Sifat Fisik dan Kimia
Sifat Fisika
Rumus
Td oC
Rapatan pada 20oC g/ml
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH3Br
CH3I
-24
40
61
77
5
43
Gas
1,34
1,49
1,60
Gas
2,28

       * Semakin besar polarizabilitas & berat molekul, maka titik didih semakin 
          tinggi dan rapatan juga semakin meningkat.

Dengan bertambahnya berat molekul dan bertambahnya polarisabilitas (yang meningkatkan tarikan van der waals) menyebabkan kenaikan titik didih suatu senyawa  misalnya perbandingan titik didih CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 dan CCl4. Juga, karena massa sebuah atom halogen, rapatan alkil halida cair seringkali lebih tinggi daripada rapatan senyawa organik yang sepadan. Kebanyakan senyawa organik lebih ringan daripada air, namun pelarut halogen yang lazim, seperti kloroform atau diklorometana, lebih berat daripada air (rapatan lebih besar dari 1,0 g/ml). Senyawa-senyawa ini tenggelam kedasar wadah tidak terapung di atas permukaan air.  Hidrokarbon terhalogenasikan tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.

 Sifat Kimia
Sebuah atom F, Cl, atau Br bersifat elektronegatif relatif terhadap karbon. Meskipun kelektronegatifan iod dekat dengan keelektronegatifan karbon, ion iod mudah dipolarisasi. Oleh karena itu alkil halida bersifat polar, berikut momen dipol metal halida:
  CH3F                      CH3Cl                         CH3Br                           CH3I
 1,81 D                     1,86 D                         1,78 D                          1,64 D
Polaritas ikatan karbon-halogen menyebabkan karbon mempunyai muatan parsial positif. Dalam alkil halida polaritas ini menyebabkan karbon menjadi aktif terhadap reaksi substitusi oleh nukleofil.
Ikatan karbon-halogen menjadi makin kurang polar, makin  panjang dan makin lemah berturut-turut dari F, Cl, Br, hingga I

 


     Haloalkana merupakan bahan industri yang sangat penting. Haloalkana dibuat dari alkana melalui reaksi subsitusi, haloalkana selanjutnya dapat diubah menjadibahan kimia lain melalui berbagai reaksi. Khususnya subsitusi dan eliminasi. Beberapa diantara reaksi penting haloalkana sebagai berikut:
1.      Reaksi substitusi
Atom halogen dari haloalkana dapat diganti oleh gugus –OH jika haloalkana primer direaksikan dengan suatu larutan basa kuat, misalnya dengan NaOH
       Contoh:


2.        Reaksi eliminasi
Haloalkana sekunder dapat mengalami eliminasi jika direaksikan dengan suatu basa dan akan menghasilkan alkena.
       Contoh:


Identifikasi
Senyawa haloalkana merupakan senyawa turunan alkana yang satu atau lebih atom H-nya digantikan oleh atom halogen. Untuk mengidentifikasi adanya halogen bisa dilakuakan dengan tes unsur halogen dan tes iodoform untuk mengidentifikasi senyawa iodoform (CHI3).
1.      Tes Unsur Halogen
Tes unsur Halogen ini dilakukan untuk mengidentifiksi adanya unsur halogen dalam suatu cuplikan. Tes ini dilakukan dengan masukan filtrat hasil pelelehan logam Na dan tambahkan beberapa tetes HNO3 dalam tabung reaksi. Apabila filtrat diidentifikasi terlebih dahulu dan ternyata mengandung sulfide atau sianida, campuran yang telah diasamkan didihkan, kemudian ditambahkan larutan AgNO3. Adanya unsur halogen ditandai dengan adanya endapan putih (AgCl), putih kekuningan (AgBr) dan kuning (AgI).

2.      Tes Iodoform (CHI3)
Tes Iodoform dilakukan untuk mengidentifikasi adanya senyawa iodoform (CHI3) dalam cuplikan, caranya dengan menambahkan air, alkohol dan larutan NaOH kedalam tabung reaksi. Kemudian menambahkan larutan iodium pekat tetes demi tetes sampai terbentuk endapan kuning, dimasukan termometer kedalam larutan tersebut, dihangatkan sampai 60oC, bila tercium bau itu menandakan adanya iodoform.

Kegunaan
1.        Bahan Pemadam Api
Senyawa bromoklorodiflorometana, CBrClF2 (Halon 1211), dan bromotriflorometana, CBrF3 (Halon 1301) banyak digunakan untuk memadamkan api. Zat-zat tersebut dalam bentuk gas mempunyai masa jenis yang cukup besar sehingga dapat mengusir udara dan mematikan api.
2.        Halomon
Suatu terpene polihalogen yang dihasilkan oleh alga merah, membunuh berbagai sel tumor.
 3.      Senyawa Klorofluorokarbon (CFC) atau Freon
Freon adalah nama dagang bagi suatu golongan senyawa klorofluorokarbon (CFC), yang digunakan sebagai cairan pendingin (refrigerant), zat penghembus dalam pembuatan busa, cairan pembersih, air conditioner (AC) dan propelan aerosol.
4.      Sebagai Zat Anestesi
Kloroform (CHCl3) pernah digunakan secara luas sebagai zat anestesi (pembius), tetapi kini sudah ditinggalkan karena menyebabkan kerusakan hati. Pengganti Kloroform sekarang ini ialah halotan, yaitu 2-bromo-2-kloro-1,1,1,-trifluoroetana (CF3-CHClBr). Halotan tidak bersifat toksik, tidak mudah terbakar dan lebih nyaman bagi pasien.
5.      Antiseptik
Iodoform (CH3I) suatu zat berwarna kuning, berbau khas, banyak digunakan sebagai antiseptik.
6.      Pelarut
Tetraklorometana (CCl4) suatu zat cair tidak berwarna. Zat ini digunakan sebagai pelarut untuk oli dan lemak dan dalam pencucian kering (dry cleaning). Akan tetapi, jika terpapar dalam waktu yang cukup lama. Bahan ini dapat menyebabkan kerusakan hati dan ginjal. Oleh karena itu penggunaanya sudah sangat berkurang dan sebagai gantinya digunakan haloalkana yang mempunyai massa molekul relatif lebih besar, misalnya 1,1,1-triklorometana.
7.      Insektisida
Diklorodifeniltriklorietena (DDT) adalah suatu insektisida yang sangat kuat dan tahan lama. Akan tetapi, penggunaannya telah dilarang karena sifatnya yang sangat stabil, tidak dapat diuraikan oleh mikroorganisme.
8.      Jenis Haloalkana Lain
Viniklorida dan kloroprena merupakan bahan dasar pada industri plastik dan karet sintetis.


Tidak ada komentar:

Posting Komentar