HALOALKANA (ALKIL HALIDA)

Senyawa haloalkana merupakan senyawa turunan alkana yang satu atau lebih atom H-nya digantikan oleh atom halogen. Dalam hal ini, haloalkana dianggap sebagai turunan alkana dengan atom halogen sebagai gugus pengganti.

Haloalkana (Alkil Halida).

Rumus umum:  R-X

Contoh:         (Iodometana),                         (Kloroetana)

                                 CH₃ - I                              CH₃CH₂ - Cl

                                   R     X                                  R           X                  

     R merupakan lambang umum untuk sebuah gugus alkil (metil, etil, propil, dst.), sedangkan X mewakili halogen (F, Cl, Br, atau I). Jadi, rumus umum haloalkana (alkil halida) ialah RX.

Aturan penulisan haloalkana sebagai berikut:

1.        Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung atom halogen.

2.        Penomoran dimulai dari salah satu ujung, sehingga atom halogen mendapat nomor terkecil.

3.      Nama halogen ditulis sebagai awalan dengan sebutan bromo, kloro, flouro dan iodo.

      Contoh:

  

4.       Jika terdapat lebih dari sejenis halogen maka prioritas penomoran didasarkan pada kereaktifan halogen. Urutan kereaktifan F-Cl-Br-I. Akan tetapi, penulisan nama tetap berdasarkan abjad jadi, urutan penulisan halogen adalah bromo, kloro, fluoro, dan iodo

       Contoh:

Catatan: penomoran dimulai dari sebelah kanan karena Fluoro lebih reaktif di banding Kloro, tetapi kloro di tulis lebih awal karena menurut abjad kloro lebih awal.

5.       Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis dinyatakan dengan awalan di, tri dan seterusnya. Awalan ini diabaikan dalam menentukan urutan penulisan halogen

      Contoh:

                                     

Catatan: Penomoran dimualai dari sebelah kanan karena Kloro lebih reaktif dibandingkan dengan bromo, kata “di” ditulis sebelum bromo karena pada senyawa tersebut terdapat 2 atom bromo.

6.       Jika terdapat rantai samping (cabang alkil), maka halogen didahulukan.

       Contoh:

Tata Nama Trivial dan IUPAC

1.      Nama Trivial

Banyak haloalkana (alkil halida) yang lazim mempunyai nama gugus fungsional trivial, dalam sistem trivial nama gugus alkil disebut terlebih dahulu, diikuti nama halidanya.

2.      Nama IUPAC

Dalam sistem IUPAC, Haloalkana (alkil halide diambilkan dari nama alkana induknya dimana satu atau lebih atom H-nya digantikan oleh atom halogen. Dan dalam penulisannya atom Halidanya dituliskan diawal misalnya, metana  (CH₄)  menjadi bromometana (CH₃I).

Contoh :

Struktur	IUPAC “haloalkana”	Trivial “alkil halida”
	Bromometana  2-kloropropana Iodosikloheksana	Metil bromida Isopropil klorida Sikloheksil iodida

Contoh lain,

Nama IUPAC	Nama Trivial	Rumus
Klorometana Triodometana Diklorometana Tetrabromometana Diklorodifluorometana Triklorometana Tetraklorometana Bromometana Iodometana	Metil klorida iodoform Metilena klorida karbon tetrabromida Freon-12 Kloroform Karbon tetra klorida Metal bromide Metal iodida	CH3Cl CHI3 CH2Cl2 CBr4 CCl2F2 CHCl3 CCl4 CH3Br CH3I

                                                            

Klasifikasi

Berdasarkan banyaknya atom halogen yang terikat pada senyawa haloalkana, senyawa haloalkana dapat dibedakan menjadi dua :

1.        Senyawa monohalogen

Senyawa haloalkana yang hanya mengikat satu atom halogen pada rantai C-nya.

Contoh : CH₃Cl,CH₃Br

2.        Senyawa polihalogen

a.      Senyawa dihaloalkana, senyawa haloalkana yang mengikat dua atom halogen pada rantai C-nya.

Contoh CH₂Cl₂ ,C₂H₄Br₂.

b.     Senyawa trihaloalkana, senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen pada rantai C-nya.

Contoh CHCl₃ ,CHI₃

c.     Senyawa tetrahaloalkana, senyawa haloalkana yang mengikat empat atom halogen pada rantai C-nya.

Contoh:  CCl₄,CF₂Cl₂

           

Dalam alkil halida, halogen (F, Cl, Br, I) menggantikan hidrogen pada suatu  alkana. Alkil halida dikelompokkan berdasarkan pada jenis karbon yang mengikat halogen:

1.        Alkil halida primer

Bila karbon mengikat satu karbon yang lain, maka termasuk karbon primer (1^o), sehingga alkil halidanya juga 1^o. Suatu alkil halida primer (1^o) (RCH₂X) mempunyai satu gugus alkil terikat pada karbon ujung.

                   CH₃-CH₂Br                                                    (CH₃)₃C-CH₂Cl 

                  Bromometana                                     1-kloro-2,2-dimetilpropana

2.      Alkil halida sekunder

Bila karbon mengikat dua karbon yang lain, sehingga alkil halidanya juga 2^o. Suatu alkil halida sekunder (2^o) (R₂CHX) mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada karbon ujung.

                      CH₃-CH₂-CH-Br-CH₃

                         2-bromobutana

3.      Alkil halida tersier

Bila karbon mengikat tiga karbon yang lain, sehingga alkil halidanya juga 3^o. Suatu alkil halida tersier (3^o) (R3CX) mempunyai 3 gugus alkil yang terikat pada karbon ujung.

            2-kloro-2-metilpropana

Sifat Fisik dan Kimia

Sifat Fisika

Rumus	Td oC	Rapatan pada 20oC g/ml
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 CH3Br CH3I	-24 40 61 77 5 43	Gas 1,34 1,49 1,60 Gas 2,28

       * Semakin besar polarizabilitas & berat molekul, maka titik didih semakin 

          tinggi dan rapatan juga semakin meningkat.

Dengan bertambahnya berat molekul dan bertambahnya polarisabilitas (yang meningkatkan tarikan van der waals) menyebabkan kenaikan titik didih suatu senyawa  misalnya perbandingan titik didih CH₃Cl, CH₂Cl₂, CHCl₃ dan CCl₄. Juga, karena massa sebuah atom halogen, rapatan alkil halida cair seringkali lebih tinggi daripada rapatan senyawa organik yang sepadan. Kebanyakan senyawa organik lebih ringan daripada air, namun pelarut halogen yang lazim, seperti kloroform atau diklorometana, lebih berat daripada air (rapatan lebih besar dari 1,0 g/ml). Senyawa-senyawa ini tenggelam kedasar wadah tidak terapung di atas permukaan air.  Hidrokarbon terhalogenasikan tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.

 Sifat Kimia

Sebuah atom F, Cl, atau Br bersifat elektronegatif relatif terhadap karbon. Meskipun kelektronegatifan iod dekat dengan keelektronegatifan karbon, ion iod mudah dipolarisasi. Oleh karena itu alkil halida bersifat polar, berikut momen dipol metal halida:

  CH₃F                      CH₃Cl                         CH₃Br                           CH₃I

 1,81 D                     1,86 D                         1,78 D                          1,64 D

Polaritas ikatan karbon-halogen menyebabkan karbon mempunyai muatan parsial positif. Dalam alkil halida polaritas ini menyebabkan karbon menjadi aktif terhadap reaksi substitusi oleh nukleofil.

Ikatan karbon-halogen menjadi makin kurang polar, makin  panjang dan makin lemah berturut-turut dari F, Cl, Br, hingga I

 

     Haloalkana merupakan bahan industri yang sangat penting. Haloalkana dibuat dari alkana melalui reaksi subsitusi, haloalkana selanjutnya dapat diubah menjadibahan kimia lain melalui berbagai reaksi. Khususnya subsitusi dan eliminasi. Beberapa diantara reaksi penting haloalkana sebagai berikut:

1.      Reaksi substitusi

Atom halogen dari haloalkana dapat diganti oleh gugus –OH jika haloalkana primer direaksikan dengan suatu larutan basa kuat, misalnya dengan NaOH

       Contoh:

2.        Reaksi eliminasi

Haloalkana sekunder dapat mengalami eliminasi jika direaksikan dengan suatu basa dan akan menghasilkan alkena.

       Contoh:

Identifikasi

Senyawa haloalkana merupakan senyawa turunan alkana yang satu atau lebih atom H-nya digantikan oleh atom halogen. Untuk mengidentifikasi adanya halogen bisa dilakuakan dengan tes unsur halogen dan tes iodoform untuk mengidentifikasi senyawa iodoform (CHI₃).

1.      Tes Unsur Halogen

Tes unsur Halogen ini dilakukan untuk mengidentifiksi adanya unsur halogen dalam suatu cuplikan. Tes ini dilakukan dengan masukan filtrat hasil pelelehan logam Na dan tambahkan beberapa tetes HNO₃ dalam tabung reaksi. Apabila filtrat diidentifikasi terlebih dahulu dan ternyata mengandung sulfide atau sianida, campuran yang telah diasamkan didihkan, kemudian ditambahkan larutan AgNO₃. Adanya unsur halogen ditandai dengan adanya endapan putih (AgCl), putih kekuningan (AgBr) dan kuning (AgI).

2.      Tes Iodoform (CHI₃)

Tes Iodoform dilakukan untuk mengidentifikasi adanya senyawa iodoform (CHI₃) dalam cuplikan, caranya dengan menambahkan air, alkohol dan larutan NaOH kedalam tabung reaksi. Kemudian menambahkan larutan iodium pekat tetes demi tetes sampai terbentuk endapan kuning, dimasukan termometer kedalam larutan tersebut, dihangatkan sampai 60^oC, bila tercium bau itu menandakan adanya iodoform.

Kegunaan

1.        Bahan Pemadam Api

Senyawa bromoklorodiflorometana, CBrClF₂ (Halon 1211), dan bromotriflorometana, CBrF₃ (Halon 1301) banyak digunakan untuk memadamkan api. Zat-zat tersebut dalam bentuk gas mempunyai masa jenis yang cukup besar sehingga dapat mengusir udara dan mematikan api.

2.        Halomon

Suatu terpene polihalogen yang dihasilkan oleh alga merah, membunuh berbagai sel tumor.

 3.      Senyawa Klorofluorokarbon (CFC) atau Freon

Freon adalah nama dagang bagi suatu golongan senyawa klorofluorokarbon (CFC), yang digunakan sebagai cairan pendingin (refrigerant), zat penghembus dalam pembuatan busa, cairan pembersih, air conditioner (AC) dan propelan aerosol.

4.      Sebagai Zat Anestesi

Kloroform (CHCl₃) pernah digunakan secara luas sebagai zat anestesi (pembius), tetapi kini sudah ditinggalkan karena menyebabkan kerusakan hati. Pengganti Kloroform sekarang ini ialah halotan, yaitu 2-bromo-2-kloro-1,1,1,-trifluoroetana (CF₃-CHClBr). Halotan tidak bersifat toksik, tidak mudah terbakar dan lebih nyaman bagi pasien.

5.      Antiseptik

Iodoform (CH₃I) suatu zat berwarna kuning, berbau khas, banyak digunakan sebagai antiseptik.

6.      Pelarut

Tetraklorometana (CCl₄) suatu zat cair tidak berwarna. Zat ini digunakan sebagai pelarut untuk oli dan lemak dan dalam pencucian kering (dry cleaning). Akan tetapi, jika terpapar dalam waktu yang cukup lama. Bahan ini dapat menyebabkan kerusakan hati dan ginjal. Oleh karena itu penggunaanya sudah sangat berkurang dan sebagai gantinya digunakan haloalkana yang mempunyai massa molekul relatif lebih besar, misalnya 1,1,1-triklorometana.

7.      Insektisida

Diklorodifeniltriklorietena (DDT) adalah suatu insektisida yang sangat kuat dan tahan lama. Akan tetapi, penggunaannya telah dilarang karena sifatnya yang sangat stabil, tidak dapat diuraikan oleh mikroorganisme.

8.      Jenis Haloalkana Lain

Viniklorida dan kloroprena merupakan bahan dasar pada industri plastik dan karet sintetis.